Le Prince Harry avait fait de Chelsy, sa cavalière au mariage de son frère, ce qui pour certains officialisait leur relation. Une relation difficile selon les proches de la jeune fille qui ont déclaré au journal : « Harry adore Chelsy et veut vraiment que cela marche entre eux. Il avait abordé le sujet mariage – souvent quand il était ivre d’ailleurs- mais Chelsy le faisait redescendre immédiatement. »
Et de poursuivre : « Quand Chelsy a vu les sacrifices qu’a fait Kate elle s’est dit que ce n’était pas pour elle » En effet, Kate avait mis sa vie active entre parenthèses dès l’annonce de ses fiançailles avec William. Ce que Chelsy ne semble pas prête à faire. Elle a en effet commencé à travailler dans un grand cabinet d’avocat londonien en tant qu’avocate stagiaire, selon le journal anglais telegraph.co.uk. Et toujours selon le journal, ses amis proches ont avoué que « c’était elle qui était réticente à l’idée de se marier, déterminée à avoir sa propre carrière et avait de profondes réserves quant à l’idée de rejoindre la famille royale. »